Nato in Baviera, presumibilmente intorno al 1435, nessuna traccia documentaria rivela vicende della sua vita fino alla data del suo trasferimento a Bruges, avvenuto nel 1465. La stretta dipendenza stilistica delle sue opere giovanili nei confronti della pittura di Rogier van der Weyden confermerebbe indirettamente le fonti storiografiche che lo descrivono come allievo e collaboratore del maestro di Bruxelles.
Il Cristo dolente, acquistato dal Comune di Genova nel 1953, proviene dalla collezione fiorentina dei marchesi Tempi ed è unanimemente riconosciuto come il prototipo autografo di una serie di immagini analoghe di cui esistono oltre una dozzina di versioni, quasi tutte di mano italiana. Alcune di queste furono eseguite a Firenze nel XVI secolo, fatto che sembra rafforzare l’ipotesi di una presenza dell’opera in questa città ab antiquo. Due di queste copie, rispettivamente conservate al Musée dex Beaux-Arts di Digione e di Strasburgo, sono pervenute come pannelli di un dittico accoppiate a una Mater Dolorosa, la Vergine a mezza figura in preghiera con il volto inondato di lacrime, secondo un’iconografia devozionale affermata nei Paesi Bassi già a metà del XV secolo. La versione autografa della Madonna, probabile pendant della tavola genovese, è stata recentemente individuata in una collezione privata.
L’opera originaria era quindi costituita da due pannelli di cui la tavola genovese con il Cristo dolente a mezzo busto costituiva lo scomparto sinistro e la Vergine quello destro. La stretta relazione fra le due figure è evidenziata dalla posizione del Cristo, girato verso la Vergine, con il braccio destro in posizione benedicente, a suggerire un effetto di tridimensionalità, accentuato inoltre dalla posizione della sua mano sinistra che, emergendo in scorcio, sembra quasi misurare lo spazio fra lo spettatore e l’immagine raffigurata. Nella composizione, costruita con un impianto essenziale di grande impatto emotivo, la minuziosa descrizione di alcuni particolari come la corona di spine con il sangue che scende lungo il volto, le lacrime e le stigmate, rivela la straordinaria e raffinata tecnica pittorica di Memling.